Gregg es un coach somático certificado con experiencia en operaciones de pequeñas empresas, diseño y desarrollo de sitios web y organización comunitaria. Gregg creció en la granja lechera de su familia, a 16 kilómetros de Watershed. Empezó organizando el sindicato Kensington Welfare Rights Union y más recientemente dirigió la oficina de Occupy Wall Street. Gregg fue miembro fundador de Pine Plains United, una organización centrada en salvar la mayor parte de su pueblo rural de los promotores de prospecciones. Es director financiero de Hammertown, la pequeña empresa local de su familia, y miembro del Escuadrón de Rescate de la ciudad de Northeast. Es licenciado en Ciencias y Tecnología Medioambientales por la Universidad de Stanford.